...E così è stato anche per il Fanano nella stagione 2005-2006. Cambio al timone con il nuovo tecnico Roberto Avanzolini, alcuni innesti di qualità come Sarti, Del Fattore e soprattutto Riversi. Al termine del girone d’andata il Fanano chiude in testa con tre punti di vantaggio sull’Arzilla. Nel girone di ritorno la squadra subisce un calo che sfocia fino alla sconfitta in casa dell’ultima in classifica, si perdono punti e l’Arzilla balza in testa con 5 punti di vantaggio sul Fanano a tre giornate dal termine. Un pareggio dei pesaresi in casa dell’Atletico Fogliense e la concomitante vittoria dei giallo-verdi a Mercatino Conca portano lo svantaggio a soli 3 punti e i giochi si risolvono nell’ultima giornata di campionato con lo scontro al vertice tra Fanano e Arzilla. Un rigore di Riversi al Novantesimo minuto ristabilisce la parità in classifica e sancisce lo spareggio. Il 10 maggio 2006 sul neutro di Osteria Nuova, il Fanano ottiene il salto di categoria vincendo lo spareggio ai rigori contro l’Arzilla. E’ seconda categoria!!!  

La stagione 2006-2007, è la prima in seconda categoria per il Fanano. Riconfermato come allenatore Avanzolini, arrivano nuovi innesti per affrontare senza troppi patemi la nuova avventura. Arrivano Bartolini, Barilli e Trebbi dal Gabicce, una nuova coppia gol firmata Magi e Dionisio, Grandicelli e Tagliabracci. Oltre al nuovo campionato la stagione 2006-2007 sarà ricordata per i primi derby della storia tra le due società di Gradara.  Nel novembre 2006 allo stadio di Fanano va in scena Fanano – Gradara e la matricola gialloverde grazie ad un gol di Magi si accaparrerà i primi tre punti della stracittadina. In campionato, buona la partenza con 7 punti nelle prime 3 giornate, ma poi 6 sconfitte nelle successive 7 partite portano all’esonero di Avanzolini e alla nomina di Cangini come nuovo trainer. La squadra sembra riprendersi ma il rocambolesco pareggio 4 – 4 a Tavullia contro il Babbucce spengono gli animi e invece di salire sul treno verso i play-off si piomba nelle paludi dei play-out. La classifica finale dirà 13° posizione e scontro play-out contro i cugini del Gabicce. Andata giocata a Gabicce e dopo il vantaggio locale pareggio sul finale di partita grazie ad un colpo di testa di Del Fattore, nel ritorno a Fanano, basta un pareggio in virtù della migliore classifica al termine del campionato. Un primo tempo tragico vede il Gabicce in vantaggio di due reti e l’ombra della retrocessione sulle spalle del Fanano; quando mancano solo 25 minuti al termine della partita il gol di Vagnini riaccende le speranze che si tramutano in realtà dopo pochi minuti grazie agli inaspettati gol di Del Fattore e ancora Vagnini per una rimonta che sancisce la salvezza.

Causa lavoro, Cangini non può essere riconfermato e cosi si cambia ancora e a sedersi sulla panchina del Fanano c’è un nuovo allenatore, Campanelli con il vice Massalini e il preparatore Gabban. Si chiude un ciclo, partono Del Fattore, Tagliabracci, Bartolini arrivano Scapoli, Rizzo, Andreoni, Vagnini Stefano, Marchetti, Giunta e Lazzari. La squadra è un nuovo cantiere, gioca benino ma non riesce a essere incisiva in attacco e oltre a qualche pareggio sono molte le sconfitte di misura. Rizzo chiede di essere trasferito a novembre e il reparto di attacco non riuscirà ad ingranare per tutto il resto del torneo. Una pessima stagione che culminerà con la retrocessione diretta in terza categoria.